天正14年（1586年）
★が更新箇所です。
	1月の 出来事	藤原秀吉、織田長益（有楽斎）、滝川雄利を使者として、徳川家康のいる浜松へ向かわせ、妹旭姫を嫁がせたいと申し入れる。
	3月1日	徳川家康、北条氏政・氏直父子と会見し、盟約を固めたいと申し入れる。
	5月14日	徳川家康の元へ、藤原秀吉の異父妹の旭姫が嫁ぐ。このとき、家康は45歳、旭姫43歳。
	8月26日	藤原秀吉、浅野長政を使者として、徳川家康に大政所を人質として向かわせるため、上洛を果たして欲しいと申し渡す。
	10月13日	藤原秀吉の母、大政所、娘旭姫に会いに行くため（事実上の人質）、京都聚楽第を出発する。
	10月14日	徳川家康、藤原秀吉に会いに行くために、浜松を出発する。
	10月18日	藤原秀吉の母、大政所が岡崎城に到着する。 　徳川家康、岡崎城に到着する。
	10月20日	徳川家康、藤原秀吉の母、大政所が本物であることを確かめると、秀吉に会いに行くために、岡崎城を出発する。
	10月24日	徳川家康、京都に着く。
	10月26日	徳川家康、大坂に着き、羽柴秀長邸に宿泊する。
	10月27日	徳川家康、大坂城で関白藤原秀吉に拝謁する。事実上、家康が秀吉に臣従したことになる。
	11月1日	徳川家康、京都二条堀川に藤原秀吉が建ててくれた屋敷に入る。
★	11月15日	吉川元春、九州平定戦に従軍中、豊前国小倉城で病没。享年57歳。
	12月19日	藤原秀吉、太政大臣にも任ぜられ、豊臣姓を与えられる。