


| 年代 | 歴代城主 | |
| 1418年(応永25年) 〜1496年(明応5年) |
大森氏 | 足利持氏、小田原の地を大森頼春に付与する。 |
| 1496年(明応5年) 〜1518年(永正15年) |
伊勢宗瑞 (北条早雲) |
北条早雲、小田原城を奪い、大森藤頼を追う。 |
| 1518年(永正15年) 〜1541年(天文10年) |
北条氏綱 | 氏綱が継ぎ、翌年、宗瑞死去。 1522年(大永2年)名字を伊勢より北条に改姓する。 |
| 1541年(天文10年) 〜1571年(元亀2年) |
北条氏康 | 氏綱が死去し、氏康が継ぐ。 1546年(天文15年)河越合戦 1554年(天文23年)氏康、武田氏、今川氏と和睦する(三国同盟)。 氏康、足利晴氏を破り、関東に勢威をふるう。 1561年(永禄4年)長尾景虎(上杉謙信)、小田原城の蓮池四ツ門口(後の幸田門口)に迫る。 1569年(永禄12年)武田信玄、蓮池四ツ門口を攻撃する。 |
| 1571年(元亀2年) 〜1580年(天正8年) |
北条氏政 | 1571年(元亀2年)氏政、四代城主となる。 |
| 1580年(天正8年) 〜1590年(天正18年) |
北条氏直 | 1580年(天正8年)氏直、五代城主となる。 1587年(天正15年)小田原城の大修理が行われる。 1589年(天正17年)豊臣秀吉、北条氏攻撃を決定する。 1590年(天正18年)小田原城大外郭が完成。 氏直、秀吉に降伏する。 |
| 1590年(天正18年) 〜1594年(文禄3年) |
大久保忠世 | 1590年(天正18年)忠世、4万石の城主となる。 |
| 1594年(文禄3年) 〜1614年(慶長19年) |
大久保忠隣 | 1594年(文禄3年)忠世が死去し、忠隣が継ぐ。 1614年(慶長19年)忠隣、京都にて改易され、城主不在の番城制となる。 |
| その後、阿部氏、稲葉氏、大久保氏と城主が変わり明治維新を迎える。そして明治維新と共に廃城となる。 | ||