1560年	永禄3年	（0歳）
		越後国、魚沼郡坂戸城下に生まれる。幼名は与六。
1568年	永禄11年	（9歳）
		上杉謙信の養子、上杉景勝の近習となる。
1578年	天正6年	（19歳）
		上杉謙信、没す。上杉家の家督をめぐって御館（おたて）の乱が起こる。
1586年	天正14年	（27歳）
	6月15日	上杉景勝と兼続が大坂城の関白豊臣秀吉に伺候する。
1588年	天正16年	（29歳）
	8月17日	従五位下山城守に叙任される。
1590年	天正18年	（31歳）
		上杉景勝と兼続、豊臣秀吉の小田原征伐に出陣。
1592年	文禄元年	（33歳）
	4月12日	文禄の役。諸大名が朝鮮に出兵する。
1595年	文禄4年	（36歳）
		上杉景勝が五大老に列する。
1598年	慶長3年	（39歳）
		上杉景勝が越後国90万石から会津120万石へ転封される。兼続は米沢30万石を領する。
	8月18日	豊臣秀吉が没する。
1600年	慶長5年	（41歳）
	5月3日	兼続が「直江状」を発し、徳川家康を弾劾する。
	9月15日	関ヶ原の戦いで西軍が敗れる。
1601年	慶長6年	（42歳）
	8月16日	上杉景勝が30万石に減封され、米沢に移される。
1614年	慶長19年	（55歳）
	11月15日	徳川秀忠の命により、兼続が大坂冬の陣に出陣。
1615年	元和元年	（56歳）
		上杉景勝と兼続、大坂夏の陣に出陣。大坂城落城、豊臣氏滅ぶ。
1619年	元和5年	（60歳）
	12月19日	兼続、江戸で死す。享年60歳。